Seit 1261 waren auf der Herreninsel Augustiner-Chorherren ansässig. Die ehemalige Klosteranlage, wie wir sie heute vorfinden, geht auf das 17. und 18. Jahrhundert zurück. Vier Flügel umschließen einen großen, annähernd rechteckigen Hof mit einem idyllischen Rosengarten.

Einige prachtvoll ausgestattete Räume haben sich bis heute erhalten: Der Kaisersaal diente im 18. Jahrhundert als Fest- und Speisesaal und der Gartensaal mit dem Schlafkabinett wurde als Wohnung für hohe Gäste ausgestattet. Für die Ausmalung des Bibliothekssaals konnte sogar der berühmte Maler Johann Baptist Zimmermann gewonnen werden.

1803 wurde das Kloster im Zuge der Säkularisation aufgelöst. 70 Jahre später kaufte König Ludwig II. die gesamte Herreninsel einschließlich der vormaligen Klosteranlage. Der König ließ sich im Klostergebäude Wohnräume einrichten, die er immer dann nutzte, wenn er die Bauarbeiten am Neuen Schloss begutachten wollte; damals entstand die Bezeichnung „Altes Schloss“ für das ehemalige Kloster. Das ehemalige Schlafzimmer König Ludwigs II. und die Hofküche können besichtigt werden.

Im Konvent- und im Fürstenstock kann das Museum »Der Wille zu Freiheit und Demokratie – der Verfassungskonvent von Herrenchiemsee 1948« besichtigt werden. Es erinnert an den Verfassungskonvent auf der Herreninsel (1948) und an die Entstehungsgeschichte des Grundgesetzes der Bundesrepublik Deutschland.

Außerdem sind im Konventstock zahlreiche Meisterwerke der am Chiemsee tätigen Maler zu sehen (Galerie Maler am Chiemsee).

Zu seiner Zeit galt der Maler Julius Exter (1863-1939) als bedeutender Farbenfürst. Im Prälaturstock bietet die Galerie Julius Exter einen imposanten Überblick über alle Schaffensphasen dieses temperamentvollen Künstlers.

Die ehemalige Stiftskirche, der sogenannte Inseldom (sakrale Bauten auf Herrenchiemsee), wurde nach der Profanierung (1807) zu einem Brauereigebäude umgebaut. Der Inseldom kann nur im Rahmen von Führungen besichtigt werden.